Originalmente lançado como o clássico Vans Caballero high-top, o Half Cab foi criado como resposta as necessidades de uma nova geração de skatistas que mudaram o jogo e trouxeram o skate de volta às ruas depois da febre vertical dos anos 80. “Em 91, percebi que muitos skatistas street cortavam meu tênis pela metade e usavam daquele jeito mesmo,” diz Steve Caballero. “Então em 92, eu passei para Vans a ideia de lançar o tênis já cortado e chama-lo Half Cab.” A Vans aceitou a ideia e este foi o nascimento de um ícone, que foi inspiração para diversas outras marcas de tênis lançarem sua versão do clássico Vans que continua na coleção até hoje.